«Proceedings of Gubkin University»

ON ROLE OF TOPOISOMERISM OF HETEROCYCLES IN [ALKYL(ARYL)SULFONYL]-AZOLES

UDC: 547.56; 547.584
DOI: -

Authors:

¹ Gubkin Russian State University of Oil and Gas (National Research University)
² Samara National Research University

Keywords: heterocycles, 1-(phenylsulfonyl)-1Н-imidazole, 1-(methylsulfonyl)-1Н-benzimidazole, 4-(phenylsulfonyl)-1Н-1,2,4-1,2,4-triazole, 2-(methylsulfonyl)-1Н-benzotriazole, lipophilicity, dipole moment

Annotation:

Sulfonyl-substituted derivatives of imidazole, 1,2,4-triazole, benzimidazole, ben-zotriazole have been synthesized and characterized by IR and NMR 1H-spectroscopy. It is shown that the interaction of azoles with methane and ben-zenesulfonic acid chlorides in the presence of an organic base gives rise to the 1H-isomers of imidazole and benzimidazole, the 4H isomer of 1,2,4-triazole and the 2H-isomer of benzotriazole. The presence in the NMR 1H-spectrum of PhSO2-4-1,2,4-Tri singlet in the region of 8.31 ppm. confirmed, that the compound is a 4H-isomer. In the NMR 1Н MeSO2-2-BzTri spectrum, a doublet of doublets is present in the regions of 7.43 and 7.91 ppm. 1H-Isomers of 1,2,4-triazole and benzotriazole and their symmetrical analogues differ in dipole moment and lipophilicity. The information obtained will help explain the mechanism of their biological action.

Bibliography:

1. Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. — М.: КолосС, 2012. — 127 с.
2. Красовицкий Б.М., Болотин Б.М. Органические люминофоры. — М.: Химия, 1984. — 334 с.
3. Козинский В.А., Рубинов Я.И. Исследования в ряду 2-арил-бензотриазолов//Вопросы химии и химической технологии. — Харьков, 1973. — Вып. 31. — С. 7-14.
4. Yujie Ren, Fanhong Wu, Chunfeng Shu, Ma Liu Synthesis and Potent Biological Activity of  1-Sulfonyl Substituted Imidazole and benzo[d]imidazole Compounds. Advanced Materials Research 2011, vol. 236-238, p. 2570-2573.
5. Motoshi Yamauchi, Tomoya Miura, Masahiro Murakami Preparation of 2-sulfonyl-1,2,3-triazolez by bace-promoted 1,2-rearrangement of a sulfonyl group. Heterocycles, 2010, vol. 80, no. 1, p. 177-181.
6. Staab H.A. Synthesen mit heterocyclischen Amiden (azoliden). Angew.Chem. 1962, no. 74, p. 407-423.
7. Джилкрист Т.Л. Химия гетероциклических соединений. — М: Мир, 1996. — 464 с.
8. Alan R. Katritzky, Xiangfu Lan, Olga V. Denisko Properties and Synthetic Utility of N-Sub-stituted Benzotriazoles. Chem. Rev., 1998, no. 98, p. 409-548.
9. Spartan’10. Evaluation version. Wavefunction, Inc., Irvine (CA), 2010.
10. http://www.vcclab.org/lab/alogps/
11. Белоусова З.П., Селезнева Е.А. Антибактериальная активность и физико-химические свойства бензазолидов сульфокислот//Вестник Самарского государственного университета. — 2007. — Т. 47. — № 7. — C. 6-11.
12. Синтез и биологическая активность триазолидов/Е.С. Селезнева, З.П. Белоусова, Е.И. Теньгаев и др.//Химико-фармацевтический журнал. — 2003. — Т. 37. — № 8. — С. 14-17.
13. Синтез и биологическая активность азолидов алифатических и ароматических сульфокислот/ И.А. Потапова, П.П. Пурыгин, И.С. Липатов и др.//Химико-фармацевтический жур- нал. — 2001. — Т. 35. — № 11. — С. 5-7.
14. Травень В.Ф., Щекотихин А.Е. Практикум по органической химии. — М.: Бином. Лаборатория знаний, 2014. — 592 с.
15. Staab H.A. Synthesen mit heterocyclischen Amiden (azoliden). Angew.Chem.74, 1962, р. 407-423.