«Труды Российского государственного университета нефти и газа имени И.М. Губкина»

КАТАЛИТИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ КАРБОНИЛИРОВАНИЕМ ОЛЕФИНОВ И СПИРТОВ В СРЕДЕ ИОННЫХ ЖИДКОСТЕЙ

УДК: 546.262.3:542.971.2
DOI: -

Авторы:

¹ Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН
² РГУ нефти и газа имени И.М. Губкина

Ключевые слова: гомогенный катализ, монооксид углерода, карбонилирование, олефины, спирты, карбоновые кислоты, палладий

Аннотация:

Каталитическое карбонилирование этилена, высших олефинов и спиртов позволяет получать карбоновые кислоты. Авторами статьи показано, что удобными средами для проведения этих реакций являются ионные жидкости. Их преимуществом над стандартными растворителями является способность растворять палладиевый катализатор, не содержащий органофос- финовых лигандов. Тем самым достигается существенное упрощение и снижение стоимости каталитической системы. Также показано, что после экстракции продуктов реакции катализатор остается растворенным в ионной жидкости и может быть использован многократно без потери активности.

Список литературы:

1. Лапидус А. Л., Пирожков С. Д. Каталитический синтез органических соединений, карбонилирование непредельных углеводородов и спиртов//Успехи химии. - 1989. - Т. 58. - № 2. -С. 197-233.
2. Gordon C.M. New developments in catalysis using ionic liquids//Applied Catalysis A: General. - 2001. V. 222. - P. 101-117.
3. Olivier-Bourbigou H., Magna L. Ionic liquids: perspectives for organic and catalytic reactions//;. Mol. Catal. A: Chem. - 2002. - V. 182-183. - P. 419-437.
4. Wasserscheid P., Welton T. (Eds.) Ionic Liquids in Synthesis. Wiley-VCH, Weinheim, 2002. - 355 p.
5. Welton T. Ionic liquids in catalysis//Coord. Chem. Rev. - 2004. - V. 248. - P. 2459-2477.
6. Zhang Z.C. Catalysis in Ionic Liquids//Adv. Catal. - 2006. - V. 49. - P. 153-237.
7. Liu S., Xiao J. Toward green catalytic synthesis - Transition metal-catalyzed reactions in non-conventional media//J. Mol. Catal. A: Chemical. - 2007. - V. 270. - P. 1-43.
8. Ranke J., Stolte S., Stormann R., Arning J., Jastorff B. Design of Sustainable Chemical Prod-uctssThe Example of Ionic Liquids//Chem. Rev. - 2007. - V. 107. - P. 2183-2206.
9. Лапидус А.Л., Елисеев О.Л., Стёпин Н.Н., Бондаренко Т.Н. Карбоксилирование стирола в системе N(C4H9)4Br/гептан//Известия Академии Наук, Сер. Химия. - 2004. - № 11. -C. 2458-2461.
10. Елисеев О.Л., Стёпин Н.Н., Бондаренко Т.Н., Лапидус А.Л. Бесфосфиновая каталитическая система для карбоксилирования олефинов оксидом углерода//ДАН. - 2005. - Т. 401. -№ 4 - С. 486-488.
11. Lapidus A., Eliseev O., Bondarenko T., Stepin N. Palladium catalysed hydroxycarbonylation of 1-phenylethanol in molten salt media//J. Mol. Catal. A: Chemical. - 2006. - V. 252. - P. 245-251.
12. Zim D., de Souza R.F., Dupont J., Monteiro A.L. Regioselective synthesis of 2-arylpropionic esters by palladium-catalyzed hydroesterification of styrene derivatives in molten salt media//Tetra-hedron Lett. - 1998. - V. 39. - P. 7071-7074.
13. Jang E.J., Lee K.H., Lee J.S., Kim Y.G. Regioselective synthesis of ibuprofen via the palladium complex catalyzed hydrocarboxylation of 1-(4-isobutylphenyl) ethanol//J. Mol. Catal. A: Chemical. - 1999. - V. 138. - P. 25-36.
14. Parshall G.W., Ittel S.D. Homogeneous Catalysis., 2nd Edition. Wiley, New York, 1992. -P. 100.
15. Lapidus A.L., Eliseev O.L., Bondarenko T.N., Chau N.H. Hydroxy- and Alkoxycarbo-nylation of Ethylene in Molten Salt Medium//DGMK/SCI-Conference «Production and Use of Light Olefins», September 28-30, 2009. Dresden, Germany. Proceedings, р. 225-231.
16. Eliseev O.L., Bondarenko T.N., Stepin N.N., Lapidus A.L. Carbonylation of alcohols in the Pd(OAc)2/TsOH/molten salt system//Mendeleev Commun. - 2006. - V. 16. - P. 107-109.
17. Lapidus A.L., Eliseev O.L., Bondarenko T.N., Chau N.H. Hydroxycarbonylation of benzylic derivatives in ionic liquid media//DGMK/SCI-Conference «Future Feedstocks for Fuels and Chemicals». September 29 - October 1, 2008. Berlin, Germany. Proceedings, p. 249-256.