«Труды Российского государственного университета нефти и газа имени И.М. Губкина»

СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ АНТИОКИСЛИТЕЛЬНОЙ АКТИВНОСТИ ПРОИЗВОДНЫХ ФЕНОЛОВ С ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИМИ ФРАГМЕНТАМИ

УДК: 547.56; 547.584
DOI: -

Авторы:

¹ Российский государственный университет нефти и газа (национальный исследовательский университет) имени И.М. Губкина, Российская Федерация, 119991, г. Москва, Ленинский проспект, д. 65

Ключевые слова: органический синтез, гетероциклические производные фенолов, квантовохимические расчеты, антиокислительная активность

Аннотация:

Описан синтез 2-(2,3-дигидроксибензил)-1Н-изоиндол-1,3(2Н)-диона, строение которого подтверждено методами ИК- и ЯМР-спектроскопии. С помощью квантовохимических расчетов в программном пакете Gaussian09 (полуэмпирический метод PM6) показана зависимость направления электрофильной атаки в ароматическом кольце пирокатехина от природы раст-ворителя. Энергия катионного интермедиата, представляющего собой продукт замещения по третьему положению, меньше при проведении реакции в хлороформе, что обуславливает направление атаки в данное положение. Квантовохимическим методом (полуэмпирический метод PM6) рассчитаны энергии разрыва связи ArO-H синтезированных соединений для оценки их антиокислительной активности. Проведено исследование способности полученных соединений разлагать гидропероксид кумола. Установлено, что лучшим антиокислительным эффектом обладают 2-(2,3-дигидрокси-бензил)-1Н-изоиндол-1,3(2Н)-дион, 1-(4-гидрокси-5-изопропропил-2-метил-бензил)азепан-2-они 1-(4-гидрокси-5-изопропил-2-метил-бензил)пирроли-дин-2-он.

Список литературы:

1. Understanding the chemistry behind the antioxidant activities of butylated hydroxytoluene (BHT): A review/W.A. Yehye, N.A. Rahman, A. Ariffin, H. Abd, B. Sharifah, A.A. Alhadi, F.A. Kadir, M. Yaeghoobi//European Journal of Medicinal Chemistry. — 2015. — Vol. 101. — P. 295-312.
2. Almeida E.S. et al. Behaviour of the antioxidant tert-butylhydroquinone on the storage stability and corrosive character of biodiesel // FUEL. — 2011. — Vol. 90 (11). — P. 3480-3484.
3. Effect of azoles and sym-triazines with hindered phenol fragments on protective properties of turbine oils/V.N. Koshelev, V.I. Kelarev, N.V. Belov, O.V. Malova, S.L. Osipov, V.G. Spirkin//Che-mistry and technology of fuels and oils. — 1995. — Vol. 31. — P. 26-29.
4. Stabilization of ecologically clean diesel fuel by means of combinations of additives/V.N. Koshelev, I.A. Golubeva, E.V. Klinaeva, V.I. Kelarev//Chemistry and technology of fuels and oils. — 1996. — Vol. 32. — P. 189-194.
5. Stabilization of distillate fuels in storage/V.I. Kelarev, M.A. Silin, I.A. Golubeva, O.A. Bo-risova//Chemistry and technology of fuels and oils. — 2000. — Vol. 36. — P. 111-115.
6. Получение лактамсодержащих производных алкилфенолов/С.В. Воробьев, О.В. Примерова, В.Н. Кошелев, Л.В. Иванова//Бутлеровские сообщения. — 2018. — Т. 55. — С. 124-132.
7. Лактамометильные производные дифенолов: синтез, строение и потенциальная биологическая активность/В.В. Негребецкий, С.В. Воробьев, Е.П. Крамарова, А.Г. Шипов, Т.A. Шмиголь, Ю.И. Бауков, А.А. Лагунин, А.A. Корлюков, Д.E. Архипов//Известия АН. Серия «Химия». — 2018. — № 8. — C. 1518-1529.
8. Barry J., Mayeda E., Ross S. The amidoalkylation of aromatic hydrocarbons//Tetrahedron. — 1976. — Vol. 33. — P. 369-372.
9. Tiwari, Pandey//Journal of the Indian Chemical Society. — 1975. — Vol. 52. -P. 777-779.
10. Zaugg H.E. a-Amidoalkylation at carbon: Recent advances. Part I//Synthesis. — 1984. — P. 85-110.
11. Gaussian 09, Revision D.01, Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. A., Nakatsuji H., Ca-ricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J. M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
12. Машенцева А.А., Сейтембетов Т.С. Экспериментальное и теоретическое исследование взаимосвязи «структура-активность» производных коричной кислоты//Журнал сибирского федерального университета. Серия «Химия». — 2010. — Т 3. — С. 183-192.
13. Antioxidant activity of chalcones: The chemiluminescence determination of the reactivity and the quantum chemical calculation of the energies and structures of reagents and intermediates/ R.F. Vasil’ev, G.F. Fedorova, A.V. Trofimov, V.D. Kancheva, D.I. Batovska//Kinetics and Catalysis. — 2010. — Vol. 51. — No. 4. — С. 507-515.
14. Рудник Л.Р. Присадки к смазочным материалам. Свойства и применение / Пер. с англ. 2-го издания под ред. А.М. Данилова. — СПб: Профессия, 2013. — 928 с.
15. Zaugg H., Martin W. a-Amidoalkylations at carbon. N.-Y.: John Wiley & Sons, 1965. — 167 p.