«Труды Российского государственного университета нефти и газа имени И.М. Губкина»

ПУТИ РАСШИРЕНИЯ СЫРЬЕВОЙ БАЗЫ УГЛЕВОДОРОДОВ АЛМАЗОПОДОБНОГО СТРОЕНИЯ

УДК: 547
DOI: -

Авторы:

¹ РГУ нефти и газа имени И.М. Губкина

Ключевые слова: адамантаноиды, протоадамантаноиды, адамантаны, диамантаны, триамантаны, тетрамантаны

Аннотация:

Углеводороды алмазоподобного (каркасного) строения, благодаря ряду уникальных физико-химических характеристик, имеют широкий спектр применений в различных областях науки и техники, во многих отраслях промышленности: нанотехнологиях, медицине, производстве высокоустойчивых полимерных материалов и др. Однако, существующие методы синтеза адамантановых углеводородов отличаются сложностью и многостадийностью и требуют дальнейшего совершенствования. В РГУ нефти и газа проведен термолиз асфальтенов, смол и насыщенных высокомолекулярных (выкипающих при температуре выше 350 °С) фракций нефтей различного генотипа, каталитические превращения парафино-циклопарафиновых фракций (выкипающих в пределах 180-350 °С и выше 350 °С) нефтей, термокаталитические превращения кислородсодержащих соединений - предшественников нефтяных углеводородов, термолиз высокомолекулярных н -алканов, а также каталитические превращения биомассы бактерий. Анализ углеводородного состава исходных нефтей, парафино-циклопарафиновых фракций, продуктов термолиза и каталитических превращений про- водили методами капиллярной газожидкостной хроматографии и хроматомасс-спектрометрии. Было установлено, что в результате вышеуказанных превращений образуются углеводороды алмазоподобного строения С₁₀-С₂₃. Тем самым показана принципиальная возможность получения углеводородов адамантанового ряда из альтернативных источников.

Список литературы:

1. Balaban A.T. and Schleyer P.v.R. Systematic classification and nomenclature of diamond hydrocarbons — I: Graph-theoretical enumeration of polymantanes//Tetrahedron. — 1978. — V. 34. — P. 3599–3609.
2. Багрий Е.И. Адамантаны. — М.: Наука, 1989. — 264 с.
3. Mansoori G.A. Diamondoid Molecules, In Advances in Chemical Physics. — V. 136. — Chap- ter 4/Stuart A. Rice, editor. — John Wiley & Sons. — 2007. — С. 207–258.
4. Mansoori G.A., George T.F., Assoufid L. and Zhang G. Molecular Building Blocks for nanotechnology-from diamondoids to nanoscale materials and applications. Topics in Applied Physics, v. 109. — Springer: New York, 2007. — 426 с.
5. Whitesides G.M., Mathias J.P. and Seto С.T. Molecular self-assembly and nanochemistry: a chemical strategy for the synthesis of nanostructures//Science. — 1991. — Nо. 254. — P. 1312–1319.
6. Mansoori G.A. Principles of Nanotechnology (Molecular-Based Study of Condensed Matter in Small Systems). World Scientific. Pub. Co. — Hackensack, NJ, 2005. — 341 с.
7. Merkle R.C. Biotechnology as a route to nanotechnology//Trends in Biotechnology. — 1999. — V. 17. — P. 271–274.
8. Merkle R.C. Molecular building blocks and development strategies for molecular nanotechnology//Nanotechnology. — 2000. — V. 11. — P. 89–99.
9. Drexler К.E. Nanosystems: Molecular Machinery, Manufacturing and Computation. — John Wiley & Sons, Inc. New York, NY, 1992.
10. Freitas Jr. R.A. Exploratory Design in Medical Nanotechnology: A Mechanical Artificial Red Cell// Artificial Cells, Blood Substitutes & Biotechnology. — 1998. — V. 26. — P. 411–430.
11. Davies W.L., Grunert R.R., Haff R.F., McGahen J.W., Neumayer E.M., Paulshock M., Watts J.C., Wood T.R., Hermann E.C. and Hoffmann С.E. Antiviral activity of 1-adamantanamine (amantadine)//Science. — 1964. — V. 144. — P. 862–863.
12. Hayden F.G., Gwaltney Jr. J.M., DeCastle R.v., Adams K.F. and Giordani B. Comparative toxicity of amantadine hydrochloride and rimantadine hydrochloride in healthy adults//Antimicrob. Agents Chemotherap. — 1981. — V. 19. — P. 226–233.
13. Zoidis G., Fytas C., Papanastasiou I., Foscolos G.В., Fytas G., Padalko E., De Clercq E., Naesens L., Neyts J. and Kolocouris N. Heterocyclic rimantadine analogues with antiviral activity// Bioorg. Med. Chem. — 2006. — V. 14. — P. 3341–3348.
14. Nayyar A., Monga V., Malde A., Coutinho E. and Jain R. Synthesis, anti-tuberculosis activity, and 3D-QSAR study of 4-(adamantan-1-yl)-2-substituted quinolines// Bioorg. Med. Chem. — 2007. — V. 15. — P. 626–640.
15. Lee R.E., Protopopova M., Crooks E., Slayden R.A., Terrot M. and Barry С.E. Combinatorial lead optimization of [1,2]-diamines based on ethambutol as potential antituberculosis preclinical candidates//J. Comb. Chem. 2003. — V. 5. — P.172—187.
16. Burnett J.C., Schmidt J.J., Stafford R.G., Panchal R.G., Nguyen T.L., Hermone A.R., Vennerstrom J.L., McGrath C.F., Lane D.J., Sausville E.A., Zaharevitz D.W., Gussio R., Bavari S. Novel small molecule inhibitors of botulinum neurotoxin A metalloprotease activity//Biochem. Biophys. Res. Commun. — 2003. — V. 310. — P. 84–93.
17. Solaja B.A., Opsenica D., Smith K.S., Milhous W.K., Terzic N., Opsenica I., Burnett J.C., Nuss J., Gussio R. and Bavari S. Novel 4-Aminoquinolines Active against Chloroquine-Resistant and Sensitive P. falciparum Strains that also Inhibit Botulinum Serotype A//J. Med. Chem. — 2008. — V. 51. — P. 4388–4391.
18. Shanafelt T.D., Lee Y.K., Bone N.D., Strege A.K., Narayanan V.L., Sausville E.A., Geyer S.M., Kaufmann S.H., Kay N.E. Adaphostin-induced apoptosis in CLL B cells is associated with induction of oxidative stress and exhibits synergy with fludarabine//Blood. — 2005. — V. 105. — P. 2099–2106.
19. Lipton S.A. Aradigm shift in NMDA receptor antagonist drug development: molecular mechanism of uncompetitive inhibition by memantine in the treatment of Alzheimer’s disease and other neurologic disorders//J. Alzheimer Dis. — 2004. — V. 6. — P. S61—S74.
20. Demuth H.-U., Mcintosh С.H.S. and Pederson R.A. Type 2 diabetes — therapy with dipeptidyl peptidase IV inhibitors// Biochim. Biophys. Acta. — 2005. — V. 1751. — P. 33–44.
21. Skare D., Radic В., Lucic A., Peraica M., Domijan A.M., Milkovic-Kraus S., Bradamante V. and Jukic I. Adamantyl tenocyclidines — adjuvant therapy in poisoning with organophosphorus compounds and carbamates//Arch. Toxicol. — 2002. — V. 76. — P. 173–177.
22. Zoidis G., Papanastasiou I., Dotsikas I., Sandoval A., Dos Santos, R.G., Papadopoulou-Daifoti Z., Vamvakides A., Kolocouris N. and Felix R. The novel GABA adamantane derivative (AdGABA): design, synthesis, and activity relationship with gabapentin//Bioorg. Med. Chem. — 2005. — V. 13. — P. 2791–2798.
24. Chern Y.T. Synthesis of polyamides derived from 4,9-bis(4-aminophenyl)diamantine// Polymer. — 1998. — N. 39(17). — P. 4123–4127.
25. Burham K.S., Roth R., Zhou F., Fan W., Brouk E., and Stifanos, M. Dimensionally and thermally stable polymer, containing disordered graphitic structure and adamantine//J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. — 2006. — V. 44. — P. 6909–6925.
26. Ghosh A., Sciamanna S.F., Dhal J.E., Liu S., Carlson R.M.K. and Schiraldi D.A. Effect of nanoscale diamondoids on the thermomechanical and morphological behaviors of polypopylene and polycarbonate//J. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys. — 2007. — V. 45. — P. 1077–1089.
27. Chern Y.T. and Wang W.L. Synthesis and characterization of tough polyamides derived from 4,9-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]diamantine//Polymer. — 1998. — Nо. 39(22). — P. 5501–5506.
28. Lee Y.K., Jeong H.Y., Kim К.M., Kim J.C., Choi H.Y., Kwon Y.D., Choo D.J., Jang Y.R., Yoo K, Jang H. and Talaie J.A. Synthesis of new PPV based polymer and its application to display// Current Appl. Physics. — 2002. — V. 2. — P. 241–244.
29. Багрий Е.И., Маравин Г.Б. Адамантансодержащие сложные эфиры как возможные компоненты термостойких смазочных масел//Нефтехимия. — 2013. — Т. 53. — № 6. — С. 467–472.
30. Апряткин А.Д., Багрий Е.И., Долгополова Т.Н. Авт. Свид. СССР № 1593205 от 15.05.1990 г.
31. Wu M.M., Shen D.-M., Chen, C.S.H. High viscosity index lubricant fluid//US Patent No. 5306851. 26 Apr. 1994.
32. Landa S., and Machacek V. Sur l’adamantane, nouvel hydrocarbure extrait de naphte// Collect. Czech. Chem. Commun. — 1933. — V. 5. — P. 1–5.
33. Prelog V., Seiwerth R. Über eine neue, ergiebigere Darstellung des Adamantans// Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). — 1941. — V. 74. — P. 1769–1772.
34. Schleyer P.v.R. A Simple Preparation of Adamantane//J. Am. Chem. Soc. — 1957. — V. 79. — P. 3292–3292.
35. Cupas C.A. Schleyer P.v.R., Trecker D.J. Congressane//J. Am. Chem. Soc. — 1965. — V. 87. — P. 917–918.
36. Gund T.M., Thielecke W. and Schleyer P.v.R. Diamantane: Pentacyclo[7.3.1.14,12.02, 7.05,11]tetradecane (3,5,1,7-[1,2,3,4]Butanetetraylnaphthalene, decahydro)//Org. Synth. — 1973. — V. 53. — P. 30–34.
37. Mansoori G.A. Diamondoid Molecules With Application in Biomedicine, Material Science, Nanotechnology & Petroleum Science. — World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd, Singapore, 2012. — 408 p.
38. Olah G.A. Cage Hydrocarbons. — John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 1990.
39. Гируц М.В., Русинова Г.В., Гордадзе Г.Н. Генерация адамантанов и диамантанов из высококипящих насыщенных фракций нефтей разного генотипа в присутствии кислотных катализаторов// Нефтехимия. — 2005. — Т. 45. — № 3. — С. 163–177.
40. Williams V.Z., Schleyer P.R., Gleicher G.J., Rodewald L.B. Triamantane//J. Amer. Chem. Soc. — 1966. — V.88. — Nо. 16. — Р. 3862–3863.
41. Hollowood F.S., McKervey M.A., Hamilton R. and Rooney J.J. Synthesis of Triamantane// J. Org. Chem. — 1980. — V. 45. — P. 4954–4958.
42. Farooq O., Farnia S.M.F., Stephenson M. and Olah G.A. Superacid-catalyzed near-quanti-tative isomerization of C4n+6H4n+12 (n = 1-3) polycyclic precursors to diamondoid cage hydrocar-bons promoted by 1-haloadamantanes and sonication//J. Org. Chem. — 1988. — V. 53. — P. 2840–2843.
43. McKervey M.A. Synthetic Approaches to Large Diamondoid Hydrocarbons//Tetrahedron. — 1980. — V. 36. — P. 971–992.
44. Гордадзе Г.Н. Термолиз органического вещества в нефтегазопоисковой геохимии. — М.: ИГиРГИ, 2002. — 336 с.
45. Бадмаев Ч.М., Гируц М.В., Эрдниева О.Г., Кошелев В.Н., Гордадзе Г.Н. Генерация моноалкиладамантанов С11—С17 в результате катализа некоторых кислородсодержащих предшественников нефтяных углеводородов//Нефтехимия. — 2011. — Т. 51. — № 5. — С. 337–341.
46. Гируц М.В., Гордадзе Г.Н. Гененерация адамантанов и диамантанов в результате термического крекинга полярных компонентов нефтей разного генотипа//Нефтехимия. — 2007. — Т. 47. — № 1. — С. 13–23.
47. Гируц М.В., Русинова Г.В., Гордадзе Г.Н. Генерация адамантанов и диамантанов в результате термического крекинга высокомолекулярных насыщенных фракций нефтей разного генотипа//Нефтехимия. — 2006. — Т. 46. — № 4. — С. 251–261.
48. Окунова Т.В., Гируц М.В., Эрдниева О.Г., Кошелев В.Н., Гордадзе Г.Н. К вопросу образования углеводородов-биомаркеров нефти из возможных кислородсодержащих предшественников//Нефтехимия. —2009. — Т. 49. — № 3. — С. 225–235.
49. Гируц М.В., Бадмаев Ч.М., Эрдниева О.Г., Стоколос О.А., Кошелев В.Н., Гордадзе Г.Н. Идентификация триамантанов в нефтях//Нефтехимия. — 2012. — Т. 52. — № 2. — С. 83–85.
50. Гируц М.В., Дербетова Н.Б., Эрдниева О.Г., Стоколос О.А., Кошелев В.Н., Гордадзе Г.Н. Идентификация тетрамантанов в нефтях//Нефтехимия. — 2013. — Т. 53. — № 5. — С. 323–326.
51. Гордадзе Г.Н., Гируц М.В. Синтез углеводородов ряда адамантана и диамантана путем высокотемпературного крекинга высокомолекулярных н-алканов//Нефтехимия. — 2008. — Т. 48. — № 6. — С. 412–417.
52. Гируц М.В., Гордадзе Г.Н. Н-алканы — возможные предшественники диамантанов, найденных в органическом веществе кристаллического фундамента Татарстана// Георесурсы. — 2008. — № 1(24). — С. 9–12.
53. Гируц М.В., Гордадзе Г.Н., Строева А.Р., Стоколос О.А., Богатырев С.О., Кошелев В.Н. Генерация углеводородов алмазоподобного строения из биомассы бактерий//Химия и технология топлив и масел. — 2014. — № 4. С. 15–20.
54. Гируц М.В., Гордадзе Г.Н., Строева А.Р., Кошелев В.Н. К вопросу образования углеводородов нефти из биомассы бактерий//Труды РГУ нефти и газа имени И.М. Губкина. — 2014. — № 2(275). — С. 82–93.